La Copa del Caribe de 1995 fue la 6º edición del torneo de fútbol a nivel de selecciones nacionales más importante del Caribe, organizado por la CFU y cuya ronda final se jugó en Islas Caimán y Jamaica, siendo la primera ocasión en que el torneo es organizado por 2 países.
Trinidad y Tobago venció en la final a San Vicente y las Granadinas para proclamarse campeón por cuarta ocasión, y la segunda de manera consecutiva.
Primera Fase
Antillas Neerlandesas Antillas Neerlandesas avanzó a la siguiente ronda con un marcador global de 7-5.
Ronda Clasificatoria
Grupo 1
Se jugó en República Dominicana República Dominicana
Grupo 2
Se disputó en Guayana Francesa
Grupo 3
Se jugó bajo un sistema de eliminación directa a visita recíproca
Primera ronda
Barbados avanzó a la siguiente ronda con un marcador global de 7-0
Santa Lucía clasificó con un marcador global de 4-2
Segunda ronda
Santa Lucía clasifica a la Ronda Final con un marcador global de 3-2.
Grupo 4
Se jugó bajo la modalidad de eliminción directa a visita recíproca.
Primera ronda
Montserrat avanza a la siguiente ronda con un marcador global de 4-2.
San Vicente y las Granadinas clasificó a la siguiente ronda con un marcador global de 1-0.
Segunda ronda
San Vicente y las Granadinas clasifica a la Ronda Final con un marcador global de 20-0.
Grupo 5
Se jugó bajo un sistema de eliminación directa a visita recíproca.
Primera ronda
San Cristóbal y Nieves avanzó con un marcador global de 7-0.
Segunda ronda
Antigua y Barbuda clasifica a la Ronda Final.
Segunda Fase
Grupo A
Grupo B
Etapa Final
Semifinales
Tercer lugar
Final
Trinidad y Tobago y San Vicente y las Granadinas clasificaron a la Copa de Oro de la Concacaf 1996.
Campeón
Goleadores
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